Senyawa
Organologam : senyawa yang mengandung ikatan karbon
dengan logam (logam yang langsung terikat pada atom C yang membuat atom C
bermuatan negatif / karbanion). Atom logam (seperti Hg, Zn, Pb, Mg dan Li) atau
ke metaloid-metaloid tertentu (seperti Si, As dan Se).
Gambar
Ada dua jenis karbon
yaitu:
1.
Karbon Nukleofilik : karbon yang suka
dengan muatan positif
2.
Karbon Elektrofilik : karbon yang suka
dengan muatan negatif
Reagen
Grignard
Reaksi Grignard adalah
reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen
Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat
penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan
magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi
Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah
sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi
Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.
Gambar
Reaksi dan pereaksi
Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya yaitu kimiawan Perancis François Auguste Victor
Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912
ini bekerja Grignard reagen mirip dengan menghasilkan reagen karena keduanya
nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan antar karbon yang baru.
R-MgX : insitu(dibuat
saat dibutuhkan)
Mekanisme
reaksi
Reagen Grignard
berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir
dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil
biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.
Mekanisme dari reaksi Grignard:
Gambar
Namun, dengan pereaksi
Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal.
Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya,
dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon,
boron-karbon dan karbon-heteroatom.
Pembuatan
Pereaksi grignard
Pereaksi Grignard
dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium pada sebuah
labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau hanya
"eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan
campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.
Gambar
Tidak ada komentar:
Posting Komentar