Senyawa Organik yang akan digunakan sebagai bahan Ujian Tengah Semester Kimor II

Disakarida

Pengertian Disakarida
Disakarida adalah senyawa karbohidrat yang terbentuk dari dua unit monosakarida yang bergabung melalui ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik adalah ikatan yang menjembatani antara cincin-cincin unit monosakarida yang bergabung menjadi disakarida atau polisakarida. Penggabungan dua unit monosakarida biasanya disertai dengan hilangnya molekul air maupun gugus fungsi.

Jenis-Jenis Disakarida
Ada dua macam disakarida, yaitu disakarida tanpa gugus hemiasetal bebas, dan disakarida dengan gugus hemiasetal bebas. Berikut penjelasan dan perbedaan di antara keduanya:
Disakarida tanpa gugus hemiasetal bebas
Disakarida jenis ini dapat dibentuk dengan reaksi dua glikosidik gugus hidroksi dengan gugus yang lainnya yang disebut dengan glikosil glikosida. Jenis ini sering disebut sebagai disakarida non-reduktor. Contohnya adalah sukrosa.
Dikasarida dengan gugus hemiasetal bebas
Suatu disakarida dengan satu unit glikosil dapat digantikan dengan atom hidrogen dari gugus hidroksi alkoholik dari unit lainnya yang disebut glikosil glikosa. Nama lain jenis ini adalah disakarida reduktor. Contohnya adalah maltosa.
Contoh Disakarida
Berikut merupakan beberapa contoh disakarida dalam kehidupan sehari-hari:
sukrosa (sakarosa)
glukosa + fruktosa
Sukrosa adalah gula meja. Hal ini dimurnikan dari gula tebu atau gula bit.

maltosa
glukosa + glukosa
Maltosa adalah gula yang ditemukan di beberapa sereal dan permen. Ini adalah produk dari pencernaan pati dan dapat dimurnikan dari gandum dan biji-bijian lainnya.

laktosa
glukosa + galaktosa
Gula yang ditemukan dalam susu.

laktulosa
galaktosa + fruktosa

trehalosa
glukosa + glukosa

selobiosa
glukosa + glukosa
Produk hidrolisis selulosa.

MONOSAKARIDA

Monosakarida ialah karbohidrat yang sederhana, yang berarti molekulnya hanya tersusun dari beberapa atom karbon saja dan tidak dapat diuraikan dengan cara hidrolisis. Umumnya monosakarida disusun oleh 3 samapai 7 atom karbon, dan jumlah atom penyusunnya tersebut mempengaruhi pemanaan masing-masing monosakarida, yaitu :

1. Gula tiga karbon (Triosa)
Senyawa ini merupakan zat antara yang penting dalam lintasan metabolik fotosintesis dan respirasi sel. Yang termasuk ke dalam golongan ini adalah gliseraldehid dan dihidroksiaseton.
2. Gula empat karbon (Tetrosa)
Gula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan dalam proses fotosintesis dan respirasi.
3. Gula lima karbon (Pentosa)
Senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi. Dua jenis pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure pembangun utama untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan.
4. Gula enam karbon (heksosa)
Gula ini sering ikut serta dalam tahap respirasi dan fotosintesis dan menjadi bangun utama dari banyak macam karohidrat lain termasuk pati dan selualosa. Kunci dari heksosa adalah glukosa dan fruktosa.
5. Gula tujuh-karbon (heptosa)
Salah satu jens heptosa adalah zat antara dalam fotosintesis dan respirasi. Jika tidak dalam bentuk itu, gula ini jarang didapati.
Berikut rumus struktur monosakarida :

Karbohidrat yang paling sederhana adalah aldehida atau keton mempunyai dua atau lebih gugus hidroksi. Monosakarida yang paling kecil adalah gliseraldehida dan dihidroksiaseton senyawa-senyawa ini adalah triosa. Gliseraldehida mengandung gugus aldehida mempunyai karbon asimetrik tunggal jadi terdapat dua streoisomer dari aldose tiga karbon ini, D-gliseraldehida dan L-gliseraldehida. Sedangkan dihidroksi aseton adalah ketosa karena mengandung gugus keton.

Tugas Terstruktur Kimia Organik

Tentukan variasi rumus struktur dari monosakarida C4 dan C5 dan tentukan yang paling penting daalam kehidupan!

Jawab :

 

Yang paling penting dalam kehidupan adalah monosakarida pentosa/C5, karena senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi, dua jenis pentosa (ribosa dan dioksiribosa) membentuk unsur pembangun utama untuk asam nukleat yang penting bagi semua kehidupan.

 

Senyawa Organologam

Senyawa Organologam : senyawa yang mengandung ikatan karbon dengan logam (logam yang langsung terikat pada atom C yang membuat atom C bermuatan negatif / karbanion). Atom logam (seperti Hg, Zn, Pb, Mg dan Li) atau ke metaloid-metaloid tertentu (seperti Si, As dan Se).

Gambar

Ada dua jenis karbon yaitu:

1.      Karbon Nukleofilik : karbon yang suka dengan muatan positif

2.      Karbon Elektrofilik : karbon yang suka dengan muatan negatif

Reagen Grignard

Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

Gambar

Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya yaitu  kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard reagen mirip dengan menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan antar karbon yang baru.

R-MgX : insitu(dibuat saat dibutuhkan)

Mekanisme reaksi

Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

 Mekanisme dari reaksi Grignard:

Gambar

Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.

Pembuatan Pereaksi grignard

Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.

Gambar

REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

Elektrofil

Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, Dan karena tertarik oleh

daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang memebawa muatan positif

penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.

Gambar

Etena dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. elektrofilk biasanya ujung yang

sedikit lebih positif (+) dari sebuah molekul seperti hidrogen bromida, HBr.

Reaksi Adisi

Struktur karbon lebih stabil pada ikatan tunggal daripada pada ikatan rangkap. Ikatan pi

sering terputus dan elektronnya dipakai untuk berikatan dengan atom lain. I

Sebagai contoh, dengan menggunakan molekul yang umum X-Y

Gambar

Ringkasan: reaksi adisi elektrofilik

Reaksi adisi merupakan reaksi dimana dua buah molekul bergabung menghasilkan

molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua

atom dari molekul awal dapat ditemukan pada molekul hasil penggabungan.

Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita pikir

sebagai molekul yang “penting” terserang oleh elektrofil. Molekul yang “penting”

tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elekton yang tinggi yang terserang oleh

yang bermuatan positif.

Pemahaman mekanisme adisi elektrofilik

Mekanisme adisi elektrofilik antara alkena dengan molekul X-Y, molekul X-Y yang dimaksud disini adalah asam halida. Sebagai contoh adalah reaksi adisi etena dengan asam halida HBr

Gambar

Adisi elektrofilik yang melibatkan hidrogen halida yang lain

Hidrogen klorida dan hidrogen halida yang lain bereaksi dengan cara yang sama.

Sebagai contoh, hidrogen klorida ditambahkan ke etena untuk membentuk kloroetana.

Gambar

Satu-satunya perbedaan adalah seberapa cepat reaksi terjadi dengan hidrogen halida

yang lain. Kecepatan rekasi bertambah dari HF ke HI.T

HF Paling lambat

HCl Lambat

HBr Cepat

HI Paling cepat

Aturan Markovnikov

Apabila sebuah senyawa HX diadisi ke sebuah alkena asimetris, maka atom

hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak

atom hidrogen.

Perlu diingat bahwa HX harus mengikatkan dirinya ke atom-atom karbon yang

merupakan bagian dari ikatan rangkap. Sehingga dalam hal ini, dengan mengadisi HX

pada CH3CH=CH2, hidrogen akan terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.

Perhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap

yang dihitung. Atom-atom hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dihitung.

Gambar

Proyeksi Newman

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Perhatikan kembali konformer pada etana:

Gambar

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Dua konformer etana yang penting: ‘nyaman’ dan ‘gerhana’

Gambar

Reaksi Eliminasi Alkil Halida

Menurut aturan Zeitsev

Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi

 Berlawanan dengan reaksi adisi

 Menghasilkan alkena

 Dapat berkompetisi dengan substitusi dan

menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1

Gambar

Aturan Zaitsev untuk reaksi Eliminasi

Pada eliminasi HX dari alkil halida, produk alkena

yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan

Gambar

Mekanisme reaksi Eliminasi

Tatanama Ingold: E – “eliminasi”

 E1: pertama X- lepas membentuk karbokation suatu basa abstrak proton dari karbokation

 E2: Transfer terpadi proton ke suatu basa dan perginya gugus lepas

Reaksi E2 dan efek isotop Deuterium Proton ditransfer ke basa sebagai gugus lepas awal

 Keadaan transisi terjadina lepasnya X dan transfer H

 Alkana yang dihasilkan stereospesifik

Gambar

Geometri Eliminasi – E2

Antiperiplanar memungkinkan orbital bertumpangtindih dan meminimalkan interaksi efek sterik

Gambar

Stereokimia E2

Tumpang tindih orbital π pada keadaan transisi membutuhkan geometri periplanar, anti penataan

Gambar

Prediksi Produk

·         E2 adalah stereospesifik

·         Meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletana dengan basa

             menghasilkan cis 1,2-difenil

·         RR atau SS 1,2-dibromo-1,2-difeniletana

            menghasilkan trans 1,2-difenil

Gambar

Reaksi E2 dan pembentukan sikloheksana

·         Proton diambil dan gugus lepas harus

menyesuaikan trans-diaksial menjadi anti

·         periplanar (app) mendekati keadaan transisi

·         Gugus equatorial tidak benar-benar sejajar

Gambar

Reaksi E1 dan E1cB

·         Berkompetisi dengan SN1 dan E2 pada pusat 3°

·         V = k [RX], sama denga SN1

Gambar

Perbandingan E1 dan E2

·         Basa kuat dibutuhkan untuk E2 tapi tidak untuk E1

·         E2 stereospesifik, E1 tidak

·         E1 menghasilkan orientasi Zaitsev

Gambar