Reaksi Eliminasi Alkil Halida
Menurut aturan
Zeitsev
Eliminasi adalah
jalur alternatif ke substitusi
Berlawanan dengan reaksi adisi
Menghasilkan alkena
Dapat berkompetisi dengan substitusi dan
menurunkan
jumlah produk, khususnya untuk SN1
Gambar
Aturan Zaitsev
untuk reaksi Eliminasi
Pada eliminasi
HX dari alkil halida, produk alkena
yang lebih
tersubstitusi adalah produk yang dominan
Gambar
Mekanisme reaksi
Eliminasi
Tatanama Ingold:
E – “eliminasi”
E1: pertama X- lepas membentuk
karbokation suatu basa abstrak proton dari
karbokation
E2: Transfer terpadi proton ke suatu
basa dan perginya gugus lepas
Reaksi E2 dan
efek isotop Deuterium Proton ditransfer ke basa sebagai gugus lepas awal
Keadaan transisi terjadina lepasnya X dan
transfer H
Alkana yang dihasilkan stereospesifik
Gambar
Geometri
Eliminasi – E2
Antiperiplanar memungkinkan
orbital bertumpangtindih dan meminimalkan interaksi efek sterik
Gambar
Stereokimia E2
Tumpang tindih orbital π pada
keadaan transisi membutuhkan geometri periplanar, anti penataan
Gambar
Prediksi Produk
·
E2
adalah stereospesifik
·
Meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletana
dengan basa
menghasilkan cis 1,2-difenil
·
RR
atau SS 1,2-dibromo-1,2-difeniletana
menghasilkan trans 1,2-difenil
Gambar
Reaksi E2 dan pembentukan sikloheksana
·
Proton
diambil dan gugus lepas harus
menyesuaikan
trans-diaksial menjadi anti
·
periplanar
(app) mendekati keadaan transisi
·
Gugus
equatorial tidak benar-benar sejajar
Gambar
Reaksi E1 dan E1cB
·
Berkompetisi
dengan SN1 dan E2 pada pusat 3°
·
V
= k [RX], sama denga SN1
Gambar
Perbandingan E1 dan E2
·
Basa
kuat dibutuhkan untuk E2 tapi tidak untuk E1
·
E2
stereospesifik, E1 tidak
·
E1
menghasilkan orientasi Zaitsev
Gambar
dari pernyaan saudari nurjanah, bagaimanakah reaksi bersaing antara rx sn2 dan E2 membentuk reaksi substitusi dan eliminasi tersebut?
BalasHapussaudari janah menulis bahwa Reaksi E1 dan E1cB
BalasHapusBerkompetisi dengan SN1 dan E2 pada pusat 3°
apakah bisa berkompetisi pada pust primer atau sekunder?
saudari jannah, bolehkah saya bertanya? saya masih kurang mengerti. apakah reaksi E1 bisa disamakan dengan SN1 dan E2 bisa disamakan dengan SN2?
BalasHapusterima kasih
baikah saudari dwi saya akan sedikit menjawab pertanyaan anda. menurut saya ia hampir bisa di samakan hanya saja SN1 lebih tepat untuk reaksi substitusi dan E1 untuk reaksi eliminasi bgitu juga sebalik nya
BalasHapusAssalamu'alaikum.
BalasHapusBaiklah saya akan mencoba membantu menjawab pertanyaan dari saudari dwi.
Bisa saja di samakan antara reaksi SN1 dengan E1 dan SN2 dengan E2.
Dimana reaksi SN2 dan E2 sama-sama didukung oleh konsentrasi tinggi dari Nukleofil Kuat Atau Basa kuat.
Sedangkan pada reaksi SN1 dan E1 sama-sama terjadi pada ketidakhadiran dari Nukleofil kuat/baik atau Basa kuat.
baiklah mungkin saya akan menjawab pertanyaan mengenai reaksi bersaing
BalasHapussubstrat sekunder akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi.
dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi
contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9
maka dapat disimpulkan asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi
dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi.
Pada alkil halide sekunder (20) terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?
Jawab : pada Alkik halide sekunder (20) akan terjadi persaingan antara SN2 dan E2serta sering mengasilkan produk campuran. Jika memakai basa lemah dengan pelarut tak berproton yang polar, hasil reaksinya adalah SN2, namun jika memakai basa kuat seperti CH3CH2O-, OH-, atau NH2-, maka hasil E2 lebih dominan. Sebagai contoh : 2- Bromopropana akan menghasilkan produk yang berbeda jika direaksikan dengan ion etoksida dan dengan ion asetat (basa lemah SN2 ).