REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

Elektrofil

Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, Dan karena tertarik oleh

daerah negatif, elektrofil harus merupakan sesuatu yang memebawa muatan positif

penuh atau memiliki sedikit muatan positif disuatu daerah padanya.

Gambar

Etena dan alkena yang lain diserang oleh elektrofil. elektrofilk biasanya ujung yang

sedikit lebih positif (+) dari sebuah molekul seperti hidrogen bromida, HBr.

Reaksi Adisi

Struktur karbon lebih stabil pada ikatan tunggal daripada pada ikatan rangkap. Ikatan pi

sering terputus dan elektronnya dipakai untuk berikatan dengan atom lain. I

Sebagai contoh, dengan menggunakan molekul yang umum X-Y

Gambar

Ringkasan: reaksi adisi elektrofilik

Reaksi adisi merupakan reaksi dimana dua buah molekul bergabung menghasilkan

molekul yang lebih besar. Tidak ada yang hilang selama proses berlangsung. Semua

atom dari molekul awal dapat ditemukan pada molekul hasil penggabungan.

Reaksi adisi elektrofilik merupakan reaksi adisi yang terjadi karena yang kita pikir

sebagai molekul yang “penting” terserang oleh elektrofil. Molekul yang “penting”

tersebut memiliki daerah dengan kepadatan elekton yang tinggi yang terserang oleh

yang bermuatan positif.

Pemahaman mekanisme adisi elektrofilik

Mekanisme adisi elektrofilik antara alkena dengan molekul X-Y, molekul X-Y yang dimaksud disini adalah asam halida. Sebagai contoh adalah reaksi adisi etena dengan asam halida HBr

Gambar

Adisi elektrofilik yang melibatkan hidrogen halida yang lain

Hidrogen klorida dan hidrogen halida yang lain bereaksi dengan cara yang sama.

Sebagai contoh, hidrogen klorida ditambahkan ke etena untuk membentuk kloroetana.

Gambar

Satu-satunya perbedaan adalah seberapa cepat reaksi terjadi dengan hidrogen halida

yang lain. Kecepatan rekasi bertambah dari HF ke HI.T

HF Paling lambat

HCl Lambat

HBr Cepat

HI Paling cepat

Aturan Markovnikov

Apabila sebuah senyawa HX diadisi ke sebuah alkena asimetris, maka atom

hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak

atom hidrogen.

Perlu diingat bahwa HX harus mengikatkan dirinya ke atom-atom karbon yang

merupakan bagian dari ikatan rangkap. Sehingga dalam hal ini, dengan mengadisi HX

pada CH3CH=CH2, hidrogen akan terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.

Perhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap

yang dihitung. Atom-atom hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dihitung.

Gambar

Proyeksi Newman

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Perhatikan kembali konformer pada etana:

Gambar

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Dua konformer etana yang penting: ‘nyaman’ dan ‘gerhana’

Gambar

Reaksi Eliminasi Alkil Halida

Menurut aturan Zeitsev

Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi

 Berlawanan dengan reaksi adisi

 Menghasilkan alkena

 Dapat berkompetisi dengan substitusi dan

menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1

Gambar

Aturan Zaitsev untuk reaksi Eliminasi

Pada eliminasi HX dari alkil halida, produk alkena

yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan

Gambar

Mekanisme reaksi Eliminasi

Tatanama Ingold: E – “eliminasi”

 E1: pertama X- lepas membentuk karbokation suatu basa abstrak proton dari karbokation

 E2: Transfer terpadi proton ke suatu basa dan perginya gugus lepas

Reaksi E2 dan efek isotop Deuterium Proton ditransfer ke basa sebagai gugus lepas awal

 Keadaan transisi terjadina lepasnya X dan transfer H

 Alkana yang dihasilkan stereospesifik

Gambar

Geometri Eliminasi – E2

Antiperiplanar memungkinkan orbital bertumpangtindih dan meminimalkan interaksi efek sterik

Gambar

Stereokimia E2

Tumpang tindih orbital π pada keadaan transisi membutuhkan geometri periplanar, anti penataan

Gambar

Prediksi Produk

·         E2 adalah stereospesifik

·         Meso-1,2-dibromo-1,2-difeniletana dengan basa

             menghasilkan cis 1,2-difenil

·         RR atau SS 1,2-dibromo-1,2-difeniletana

            menghasilkan trans 1,2-difenil

Gambar

Reaksi E2 dan pembentukan sikloheksana

·         Proton diambil dan gugus lepas harus

menyesuaikan trans-diaksial menjadi anti

·         periplanar (app) mendekati keadaan transisi

·         Gugus equatorial tidak benar-benar sejajar

Gambar

Reaksi E1 dan E1cB

·         Berkompetisi dengan SN1 dan E2 pada pusat 3°

·         V = k [RX], sama denga SN1

Gambar

Perbandingan E1 dan E2

·         Basa kuat dibutuhkan untuk E2 tapi tidak untuk E1

·         E2 stereospesifik, E1 tidak

·         E1 menghasilkan orientasi Zaitsev

Gambar

Alkil Halida

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Alkil Halida bereaksi dengan Nukleofil dan Basa, Alkil Halida terpolarisasi pada ikatan halida karbon. Membentuk karbon elektrofilik.

1.      Reaksi Substitusi pada asam basa lewis

Gambar

2.      Reaksi Eliminasi pada asam basa Bronsted Lowry

Gambar

Dalam suatu rantai karbon terdapat yang dinamakan atom C kiral, atau biasa disebut juga dengan pusat kiral.  Pusat kiral adalah atom C yang mengikat 4 gugus yang berbeda

Contoh:

Gambar

C kiral bereaksi stereospesifik berguna untuk obat

Gambar

Pada reaksi diatas OH^- dapat diganti dengan Cl^- , bagaimana hal ini bisa terjadi?

Hal tersebut dapat terjadi karena perbedaan pH, dimana OH^- lebih bersifat basa dibanding Cl^- . bisa dibuktikan dengan ketika OH^- dan Cl^-  mengikat proton atau H⁺, OH^- berubah menjadi air yang pHnya 7 sedangkan ketika Cl^-  mengikat proton berubah menjadi HCl yang mempunyai pH dibawah 7 atau bisa dikatakan asam.

Selain itu, hal tersebut dapat terjadi karena pengaruh penggunaan pelarut yang digunakan. Yaitu eter yang merupakan pelarut nonpolar dimana OH^- tidak bisa berbuat apa-apa ketika pelarut yang digunakan adalah pelarut nonpolar.

Gambar

Konsep Asam Basa

1.      Menurut teori Arrhenius, asam didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi di dalam larutan akuatik membebaskan H+ (ion hidrogen). Basa didefinisikan sebagai senyawa yang jika terdisosiasi dalam larutan akuatik membebaskan OH⁻ (ion hidroksida).

Gambar

2.      Pada tahun yang sama dengan Brønsted dan Lowry mempublikasikan teori mereka, G.N. Lewis mengajukan teori alternatif reaksi asam-basa. Teori Lewis berdasarkan pada struktur elektron. Sebuah basa Lewis didefinisikan sebagai suatu senyawa yang dapat melepaskan pasangan elektron menjadi asam Lewis, senyawa yang dapat menerima pasangan elektron. Proposal Lewis memberikan penjelasan kepada klasifikasi Brønsted-Lowry dalam hal struktur elektron.

Gambar

3.      Teori Asam Basa Lewis
Lewis mengelompokkan senaywa sebagai asam dan basa menurut kemampuannya melepaskan / menerima elektron.

Menurut Lewis,
Ø    Asam : - senyawa yang menerima pasangan elektron
- senyawa dengan elektron valensi
Ø    Basa : - senyawa yang mendonorkan pasangan elektron
- mempunyai pasangan elektron bebas.

Reaksi Walden

            Merupakan reaksi kimia yang membalikkan daya putar senyawa optis aktif, yang menunjukkan bahwa mekanisme substitusi bukanlah merupakan substitusi sederhana satu gugus oleh gugus lain, tetapi merupakan penataan ulang gugus dan atom.

Gambar

Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofili dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 terjadi. Dalam kimia anorganik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.

Gambar